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title: MACCS Keyとは何か
tags:  #maccsキー #構造記述子 #創薬 #化学情報学 #指紋  
author: [gotoh-poclab](https://docswell.com/user/gotoh-poclab)
site: [Docswell](https://www.docswell.com/)
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description: Zennで記事も書いています。  https://zenn.dev/poclab_techblog/articles/what_is_maccs_key  https://zenn.dev/poclabweb/books/chemoinfomatics_theory_descriptor/viewer/lesson05_011_chemicaldescriptor
published: May 01, 26
canonical: https://docswell.com/s/gotoh-poclab/ZN7JRD-2026-05-01-125233
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MACCS Keyとは何か
構造キーの中で、最も有名なMACCS Keyについて説明
Hiroaki Gotoh


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構造キー(Structural Keys)
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構造記述子(Structural Descriptors)とも呼ばれるこのような構造的特徴
の典型的な例としては、以下のようなものがある(1.1と1.2で例示済み)。
1. 特定の元素の有無とその数、例えば "少なくとも4つの窒素原子"
2. ベンゼン、シクロヘキサン、ナフタレンなどの環の存在。
3. 一般的な官能基（アミン、ヒドロキシ基など）
MDL keys (MACCS Keys)
•
MDLでは長年、2次元記述子を用いた166ビット(無料)と960ビット(有料)のキーセット
を公開。
•
Molecular ACCess Systemを(MACCSと略している)
•
これらのキーセットは、もともと部分構造検索用に構築され、3234ビットから最適化さ
れたもの
•
原子特性、結合特性、およびさまざまな位相的分離における原子近傍の組み合わせとして
記述子を定義できる。


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創薬のためのMACCS Keysの最適化
原子や、結合など様々なKeyに選出
表1 原子ベース
の特性
表2.単一原子の
原子ベースの特性
医薬品の分類データを使用して削減
表3.原子環境
Q
表4.原子-結合-原子
の特性
表5.その他の特性
3
A: any atom
Q: Hetero atom
3234ビット
から
166ビット アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
まで検討
脂質過酸化抑制剤
など10種類
charge
徐々に減らし166ビットでも良好な分類
性能を示すことを見出した
166ビットは無料のソフトでも計算可能
from rdkit.Chem import AllChem
AllChem.GetMACCSKeysFingerprint(mol)
957化合物からなるテストの分類性能(1.0に近いほどよい)​
166ビットキーセットの0.65であり、
960ビットキーセットの0.67​であった。
1000ビット以上のキーセットでは、性能にはほとんど影響がない
Reoptimization of MDL Keys for Use in Drug Discovery
J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 6, 1273–1280
https://doi.org /10.1021/ci010132r


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MACCS keyで選ばれた166ビットについて
Description of public MACCS keys
MayaChemToolsの説明
https://list.indiana.edu/sympa/arc/chminf-l/2007-11/msg00058.html
http://www.mayachemtools.org/docs/scripts/html/MACCSKeysFingerprints.html
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構造Keyの視点と課題
5
最小の情報量で、医薬品の検索、分類などに用いることができるが。。。
53と89
は酸素(ヘテロ原子)
の位置関係を認識
53, 89,
113, 127, 131, 139, 143, 152,
157, 159, 162, 163, 164, 165
パラ位を認識
するものはない
10種類の医薬品
162, 芳香族
163, 6員環
165, 環状
93, QCH3
(Qはヘテロ原子)
139, OH
157, C-O
160, CH3
164, O
113, 127, 131, 139, 143, 152,
157, 159, 162, 163, 164, 165
認識されていない
部分もある。
重複している
部分もある。
医薬品の分類データで削減
→他の特性に対応できるのか？